Tripilfosfina
A TRIPROPILFOSFINA, com fórmula química C9H21P e número de registro CAS 2234-97-1, é um composto conhecido por suas aplicações em diversos processos químicos. Este líquido incolor, também denominado tri-n-propilfosfina, é caracterizado pelo seu grupo funcional fosfina. É comumente usado como ligante em química de coordenação, servindo como agente estabilizador para complexos de metais de transição.
Descrição
perfil de companhia
foi fundada em 2017, é uma coleção de compostos organofosfínicos, catalisadores de metais preciosos organofosfínicos e pesquisa e desenvolvimento, produção e personalização de intermediários farmacêuticos. Aderindo aos valores fundamentais de "trabalho honesto e orientado para as pessoas, desenvolvimento harmonioso", a empresa sempre assumiu como missão "criar valor para os clientes, criar plataformas para os funcionários, criar riqueza para a sociedade" e se esforça para cooperar com todos os setores da sociedade para alcançar o desenvolvimento saudável e sustentável a longo prazo da empresa.
Por que nos escolher
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Mercado de Produção
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Equipe Profissional
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O que é tripropilfosfina?
A TRIPROPILFOSFINA, com fórmula química C9H21P e número de registro CAS 2234-97-1, é um composto conhecido por suas aplicações em diversos processos químicos. Este líquido incolor, também denominado tri-n-propilfosfina, é caracterizado pelo seu grupo funcional fosfina. É comumente usado como ligante em química de coordenação, servindo como agente estabilizador para complexos de metais de transição. A TRIPROPILFOSFINA também é utilizada como agente redutor na síntese orgânica, facilitando a conversão de diversos grupos funcionais. Além disso, encontra aplicação em catálise, onde pode aumentar a eficiência de certas reações.
Aplicação de Tripilfosfina
A reação da trifenilfosfina (TPP) com hidroperóxidos para gerar óxido de trifenilfosfina (TPPO) oferece a promessa de detectar seletivamente nanomoles de hidroperóxidos e recentemente tem sido aplicada à medição de hidroperóxidos lipídicos. No entanto, as condições das reações não foram totalmente testadas ou validadas quanto à precisão qualitativa ou quantitativa.
Assim, para desenvolver um ensaio de hidroperóxido sensível e preciso que possa ser padronizado para uso tanto em pesquisa quanto em controle de qualidade, este estudo reagiu hidroperóxido de cumeno padronizado (CuOOH) com TPP, depois separou reagentes e produtos por cromatografia líquida de alta pressão para acompanhar e quantificar o progresso de reação, determinar a estequiometria da reação e identificar as condições necessárias para uma reação completa e precisa.
As reações colaterais e a variabilidade estequiométrica aumentaram em temperaturas de reação e concentrações de TPP mais altas. Após a reação completa, os produtos permaneceram estáveis por até aproximadamente 14 horas, tempo suficiente para analisar muitas amostras nas filas do amostrador automático. Os limites de detecção e quantificação foram 0,05 e 2 nmoles de CuOOH por reação, respectivamente.
A reação TPP foi específica para hidroperóxidos. Ele não reagiu com aldeídos, epóxidos ou álcoois, mas detectou vestígios de hidroperóxidos gerados durante a oxidação de aldeídos insaturados. O maior desafio foi saber as concentrações dos reagentes a serem usados quando a extensão da oxidação lipídica era desconhecida. Mesmo com baixa oxidação, o ML exigiu diluição antes de reagir com o TPP. O TPP detectou níveis mais elevados de peróxido do que a titulação iodométrica ou as análises de laranja de xilenol, apesar de analisar apenas 2 mg. Com esta sensibilidade, o TPP é particularmente útil para detectar vestígios de oxidação em estágios muito iniciais da oxidação lipídica.
Formação do monólito de trifenilfosfina
Os monólitos de trifenilfosfina foram formados por polimerização por precipitação do monômero de fosfina apropriado com um componente de reticulação e um porógeno [32,33]. Uma solução estoque do monômero funcionalizado (difenil(4-vinilfenil)fosfina), material de reticulação (divinilbenzeno e estireno) e porógeno (1-dodecanol) foi aquecida a 50 graus até que uma solução homogênea fosse obtida . O peróxido de dibenzoíla foi então adicionado e a mistura mantida a temperatura elevada (50 graus) até que o iniciador se dissolvesse (aproximadamente 5 minutos). A mistura foi decantada para uma coluna de vidro e as extremidades foram seladas com peças finais de PTFE personalizadas. A coluna foi incubada a 92 graus [44,45] durante 48 horas num aquecedor Vapourtec R4 para dar um sólido polimérico branco, que encheu a coluna.
O peróxido de dibenzoíla foi escolhido como iniciador de radical porque se descobriu ser solúvel na mistura de polimerização à temperatura da solução estoque de 50 graus, proporcionando uma mistura homogênea. A taxa de iniciação mais lenta em comparação com iniciadores à base de azo também garantiu que toda a mistura de polimerização estivesse na temperatura alvo antes de ocorrer a precipitação das cadeias poliméricas (aproximadamente uma hora após o aquecimento a 92 graus), garantindo uma polimerização mais homogênea. Após este procedimento de polimerização, o monólito foi arrefecido até à temperatura ambiente e os tampões terminais foram substituídos por conectores de fluxo padrão. Diclorometano seco foi bombeado através da coluna, que foi aquecida a 60 graus, para eluir o porogênio e qualquer material de partida monômero que não reagiu. Verificou-se que esta técnica de polimerização proporcionou quedas de pressão baixas e consistentes através do monólito, e estas foram consistentes em vários lotes de sínteses de monólitos, tornando-as ideais para uso em uma configuração de química de fluxo.
Tripilfosfina Carregando o monólito
O monólito foi então carregado com tetrabrometo de carbono para fornecer a espécie ativa com a qual realizar a reação de bromação de Appel. Para conseguir isso, o tetrabrometo de carbono em diclorometano [46] foi recirculado através do monólito por 16 horas à temperatura ambiente (Esquema 2), resultando em uma mudança de cor de branco (a) para marrom claro (b) (mostrado na Figura 1 ). A análise elementar revelou que o monólito consistia em 27,6% de bromo, mostrando que o tetrabrometo de carbono havia sido carregado no monólito e havia uma média de menos de uma molécula de tetrabrometo de carbono por átomo de fósforo. Isto sugere que uma mistura complexa de espécies de fósforo está presente no monólito. O óxido de trifenilfosfina, do material de partida, e a trifenilfosfina que não reagiu, devido a locais inacessíveis dentro do monólito, estão provavelmente presentes juntamente com uma combinação potencialmente complexa de espécies de bromação ativas. Se o monólito reage da forma relatada na literatura anterior, então ambos os caminhos mecanísticos são seguidos e, portanto, muitas espécies de bromação ativas diferentes estão presentes (3, 8, 9 e 10).
Há um total de 36 ligações na molécula de trifenilfosfina. Existem 18 ligações múltiplas, 3 ligações rotativas, 18 ligações aromáticas, 3 anéis de seis membros e 1 fosfina, além das 21 ligações não-H. Ambas as formas triclínica e monoclínica são formadas quando a trifenilfosfina cristaliza. Em ambos os casos, a molécula é composta por três grupos fenil dispostos como hélices e com estrutura piramidal.
O átomo de fósforo no centro da trifenilfosfina é hibridizado sp3. A ligação PC sigma liga diretamente o átomo de fósforo a três grupos fenil, e um par de elétrons está presente em um orbital hibridizado sp3 como um par solitário.
Reações da Trifenilfosfina
Quaternização
Halogenetos de alquila e PPh3 reagem em temperaturas elevadas com a ajuda de catalisadores metálicos para formar sais de fosfônio. Os halogenetos benzílicos e alílicos passam por um processo de quaternização extremamente rápido.
01
Reação de Mitsunobu
Uma mistura de trifenilfosfina e azodicarboxilato de diisopropila ("DIAD" ou seu equivalente dietílico, DEAD) transforma o álcool e um ácido carboxílico em um éster na reação de Mitsunobu. O PPh3 é oxidado a OPPh3 e o DIAD é reduzido enquanto atua como aceitador de hidrogênio.
02
Cloração
O dicloreto de trifenilfosfina, que ocorre como haleto de fosfônio sensível à umidade, é produzido quando o cloro reage com o PPh3. Na síntese orgânica, esse reagente é usado para transformar álcoois em cloretos de alquila.
03
Protonação
Por ser uma base fraca, o PPh3 produz sais de trifenilfosfônio isoláveis quando combinado com ácidos fortes como o HBr.
04
Complexo Metal - Fosfina
Um composto de coordenação com um ou mais ligantes de fosfina é conhecido como complexo metal-fosfina. A fosfina é quase geralmente uma organofosfina do tipo R3P (R=alquil, aril). Existe uma vasta aplicação de compostos metálicos de fosfina na catálise homogênea.
05
Capacidade de resposta à tripropilfosfina
PPh3 é amplamente utilizado em síntese orgânica. As propriedades que orientam seu uso são sua nucleofilicidade e seu caráter redutor. A nucleofilicidade do PPh3 é indicada por sua reatividade com alcenos eletrofílicos, como aceitadores de Michael e haletos de alquila. Também é utilizado na síntese de compostos biarílicos.
A trifenilfosfina encontrou uso generalizado na redução de compostos contendo a funcionalidade hidroperóxido ou endoperóxido para se formar, dependendo do substrato, álcoois, compostos carbonílicos ou epóxidos. A principal força motriz por trás desta classe de reações é a formação da forte ligação P=O às custas da ligação O-O relativamente fraca (45–50 kcal mol−1).
O tratamento de hidroperóxidos com trifenilfosfina proporciona os álcoois correspondentes com altos rendimentos sob condições suaves e com retenção da configuração no carbono que contém o peróxido (eqs 3 e 4). A reação de endoperóxidos, por outro lado, proporciona sepóxidos com inversão de configuração em um dos dois átomos de carbono. Endoperóxidos vinólogos reagem com trifenilfosfina para fornecer os allicepóxidos. Esses exemplos não devem implicar que a reação de endoperóxidos com trifenilfosfina seja necessariamente fácil, uma vez que certos endoperóxidos demonstraram ser inertes a PPh. -metileno- -peroxilactona para fornecer a -lactona 16 ilustra o amplo escopo da capacidade de desoxigenação de peróxido da trifenilfosfina.
A desoxigenação de epóxidos fornece os alcenos correspondentes e resulta em uma inversão na estereoquímica dos substituintes ligados à ligação dupla. Embora a reação seja conhecida desde meados da década de 1950, ela não encontrou uso generalizado. A trifenilfosfina encontrou utilidade como agente redutor de N-óxidos. Embora estejam disponíveis vários reagentes e condições alternativas, estes requerem frequentemente condições de redução bastante fortes que são incompatíveis com uma vasta gama de funcionalidades.
As reduções de N-óxidos mediadas pela trifenilfosfina requerem condições muito mais vigorosas do que as reduções correspondentes de peróxidos. No entanto, descobriu-se que os óxidos de aminas aromáticas são reduzidos com alto rendimento com trifenilfosfina à temperatura ambiente com irradiação. Embora não seja geral, sob condições especiais a trifenilfosfina também é capaz de reduzir grupos nitroso e nitro aromáticos.
Método de produção de tripropilfosfina
Bromobenzeno Após a reação de formato, a fosfinização com tricloreto de fósforo é utilizada para obter trifenilfosfina.
O método de preparação baseia-se no fenol e no tricloreto de fósforo como matérias-primas, após reação de esterificação e posteriormente destilação sob pressão reduzida para obtenção do produto fosfito de trifenila. 3C6H5OH PCl3[15~20 graus]→(C3H5O)3P 3HCl O processo específico é dividido em método de lote e método contínuo. (1) Adicione fenol ao reator por método em lote, adicione tricloreto de fósforo após fusão a quente e comece a reagir com fenol a 70 ~ 90 graus.
Após a adição de tricloreto de fósforo, a temperatura da mistura reacional aumentará para cerca de 150 graus; Remova o cloreto de hidrogênio dissolvido e o fenol que não reagiu sob pressão reduzida e alta temperatura para obter o produto. (2) Um reator de torre é usado para permitir que o fenol entre por baixo do condensador superior da torre e o tricloreto de fósforo entre por cima do receptor inferior da torre. Os dois reagem na torre, o produto é coletado no receptor e o subproduto cloreto de hidrogênio é introduzido na torre de absorção através da extremidade superior do condensador. O éster bruto é destilado e outros tratamentos para obtenção do produto.
Nossa fábrica
foi fundada em 2017, é uma coleção de compostos organofosfínicos, catalisadores de metais preciosos organofosfínicos e pesquisa e desenvolvimento, produção e personalização de intermediários farmacêuticos.
Perguntas frequentes
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